此詞是黃山谷與甘居山野、不求功名的“眉山隱客”史念之互相酬唱之作，全詞通過一個“淫坊酒肆狂居士”的形象，展現(xiàn)了山谷從坎坷的仕途得來的人生體驗，抒發(fā)了自己胸中的苦悶和激憤。詞中所塑造的狂士形象，是作者自己及其朋友史念之的形象，同時也是那一時代中不諧于俗而懷不平傲世之心的文人的形象。

　　上片是勸酒之辭，勸別人，也勸自己到酒中去求安慰，到醉中去求歡樂。首句“黃菊枝頭生曉寒”是紀實，點明為重陽后一日所作。因史應之有和詞，故自己再和一首，當亦是此數(shù)日間事。賞菊飲酒二事久已有不解之緣，借“黃菊”自然過渡到“酒杯”，引出下一句“人生莫放酒杯干”。意即酒中自有歡樂，自有天地，應讓杯中常有酒，應該長入酒中天。“風前橫笛斜吹雨，醉里簪花倒著冠”，著意寫出酒后的浪漫舉動和醉中狂態(tài)，表明酒中自有另一番境界。橫起笛子對著風雨吹，頭上插花倒戴帽，都是不入時的狂放行為，只有酒后醉中才能這樣放肆。

　　下片則是對世俗的侮慢與挑戰(zhàn)。“身健在，且加餐。舞裙歌板盡清歡。”仍是一種反常心理，其含意于世事紛擾，是非顛倒，世風益衰，無可挽回，只愿身體長健，眼前快樂，別的一無所求。這是從反面立言。“黃花白發(fā)相牽挽，付與時人冷眼看”，則是正面立言。菊花傲霜而開，常用以比喻人老而彌堅，故有黃花晚節(jié)之稱。這里說的白發(fā)人牽換著黃花，明顯地表示自己要有御霜之志，決不同流合污，而且特意要表現(xiàn)給世俗之人看。這自然是對世俗的侮慢，不可能為時人所理解和容忍。

　　此詞以簡潔的筆墨，勾勒出一個類似狂人的形象，抒寫了山谷久抑胸中的憤懣，表現(xiàn)出對黑暗、污濁的社會現(xiàn)實無言的反抗。詞中所塑造的主人公形象，以自樂自娛、放浪形骸、侮世慢俗的方式來發(fā)泄心中郁結(jié)的憤懣與不平，對現(xiàn)實中的政治迫害進行調(diào)侃和抗爭，體現(xiàn)了詞人掙脫世俗約束的高曠理想。主人公曠達的外表后，隱藏著無盡的辛酸與傷痛。

本詞大約作于元符二年（1099）重陽節(jié)之后數(shù)日，當時黃庭堅在戎州（今四川宜賓）貶所，此時處于貶謫中整整四年，心情抑郁。本詞同調(diào)同韻共有三首，此為第二首。第一首有副題曰：“明日獨酌自嘲呈史應之。”之后史應之做了和作，這首詞是黃庭堅在宴席間對史應之和作的再和。