首句以秋風起興，給全詩籠罩一片悲愁。詩人說：時值涼風乍起，景物蕭疏，悵望云天，此意如何？只此兩句，已覺人海滄茫，世路兇險，無限悲涼，憑空而起。次句不言自己心境，卻反問遠人：“君子意如何？”看似不經意的寒暄，而于許多話不知應從何說起時，用這不經意語，反表現出最關切的心情。這是返樸歸真的高度概括，言淺情深，意象悠遠。以杜甫論，自身淪落，本不足慮，而才如遠人，罹此兇險，定知其意之難平，遠過于自己，含有“與君同命，而君更苦”之意。此無邊揣想之辭，更見詩人想念之殷。代人著想，“懷”之深也。摯友遇赦，急盼音訊，故問“鴻雁幾時到”；瀟湘洞庭，風波險阻，因慮“江湖秋水多”。李慈銘曰：“楚天實多恨之鄉，秋水乃懷人之物。”悠悠遠隔，望消息而不可得；茫茫江湖，唯寄語以祈珍攝。然而鴻雁不到，江湖多險，覺一種蒼茫惆悵之感，襲人心靈。
對友人深沉的懷念，進而發為對其身世的同情。“文章憎命達”，意謂文才出眾者總是命途多舛，語極悲憤，有“悵望千秋一灑淚”之痛：“魑魅喜人過”，隱喻李白長流夜郎，是遭人誣陷。此二句議論中帶情韻，用比中含哲理，意味深長，有極為感人的藝術力量，是傳誦千古的名句。高步瀛引邵長蘅評：“一憎一喜，遂令文人無置身地。”這二句詩道出了自古以來才智之士的共同命運，是對無數歷史事實的高度總結。
此時李白流寓江湘，杜甫很自然地想到被讒放逐、自沉汨羅的愛國詩人屈原。李白的遭遇和這位千載冤魂，在身世遭遇上有某些相同點，所以詩人飛馳想象，遙想李白會向屈原的冤魂傾訴內心的憤懣：“欲共冤魂語，投詩贈汨羅。”
這一聯雖系想象之詞，但因詩人對屈原萬分景仰，覺得他自沉殉國，雖死猶存；李白是亟思平定安史叛亂，一清中原，結果獲罪遠謫，雖遇赦而還，滿腔的怨憤，自然會對前賢因秋風而寄意。這樣，“欲共冤魂語”一句，就很生動真實地表現了李白的內心活動。最后一句“投詩贈汨羅”，用一“贈”字，是想象屈原永存，他和李白千載同冤，斗酒詩百篇的李白，一定作詩相贈以寄情。這一“贈”字之妙，正如黃生所說：“不曰吊而曰贈，說得冤魂活現。”（《讀杜詩說》）
這首因秋風感興而懷念友人的抒情詩，感情十分強烈，但不是奔騰浩蕩、一瀉千里地表達出來，感情的潮水千回百轉，縈繞心際。吟誦全詩，如展讀友人書信，充滿殷切的思念、細微的關注和發自心靈深處的感情，反復詠嘆，低回婉轉，沉郁深微，實為古代抒情名作。《唐宋詩醇》：“悲歌慷慨，一氣舒卷，李杜交好，其詩特地精神。”
