詩作于王昌齡貶龍標尉時。

　　送別魏二在一個清秋的日子（從“橘柚香”見出）。餞宴設在靠江的高樓上，空中飄散著橘柚的香氣，環境幽雅，氣氛溫馨。這一切因為朋友即將分手而變得尤為美好。這里敘事寫景已暗挑依依惜別之情。“今日送君須盡醉，明朝相憶路漫漫”（賈至《送李侍郎赴常州》），首句“醉”字，暗示著“酒深情亦深”。

　　“方留戀處，蘭舟催發”，送友人上船時，眼前秋風瑟瑟，“寒雨連江”，氣候已變。次句字面上只說風雨入舟，卻兼寫出行人入舟；逼人的“涼”意，雖是身體的感覺，卻也雙關著心理的感受。“引”字與“入”字呼應，有不疾不徐，颯然而至之感，善狀秋風秋雨特點。此句寓情于景，句法字法運用皆妙，耐人涵詠。

　　按通常作法，后二句似應歸結到惜別之情。但詩人卻將眼前情景推開，“憶君遙在瀟湘月”（“瀟湘月”：一作“湘江上”），以“憶”字勾勒，從對面生情，為行人虛構了一個境界：在不久的將來，朋友夜泊在瀟湘（瀟水在零陵縣與湘水會合，稱瀟湘）之上，那時風散雨收，一輪孤月高照，環境如此凄清，行人恐難成眠吧。即使他暫時入夢，兩岸猿啼也會一聲一聲闖入夢境，令他睡不安恬，因而在夢中也擺不脫愁緒。詩人從視（月光）聽（猿聲）兩個方面刻畫出一個典型的旅夜孤寂的環境。月夜泊舟已是幻景，夢中聽猿，更是幻中有幻。所以詩境頗具幾分朦朧之美，有助于表現惆悵別情。

　　末句的“長”字狀猿聲相當形象，使人想起《水經注·三峽》關于猿聲的描寫：“時有高猿長嘯，屬引凄異，空谷傳響，哀轉久絕。”“長”字作韻腳用在此詩之末，更有余韻不絕之感。

　　這首詩運用了虛實結合的手法。第一、二兩句寫在一個空中飄散著橘柚清香的清秋的日子里，詩人在靠江的高樓上設宴為朋友送別，然后在秋風秋雨中送友人上船。這兩句是寫眼前實景。后兩句詩人以“憶”為行人虛構了一個典型的旅夜孤寂的場景：友人難以成眠，即使友人暫時入夢，兩岸猿啼也會一聲一聲闖入夢境，使他擺不脫愁緒。這兩句是虛擬，月夜泊舟已是幻景，夢中聽猿，更是幻中有幻。這樣整首詩虛實結合，借助想像，拓展了表現空間，擴大了意境，使詩更具朦朧之美，深化了主題，更有助于表現惆悵別情。通過造境，“道伊旅況愁寂而已，惜別之情自寓”（敖英評，《唐詩絕句類選》），“代為之思，其情更遠”（陸時雍《詩鏡總論》）。在藝術構思上是頗有特色的。