這詩是陶集贈(zèng)答詩中的名篇。詩中念古傷今，流露著作者對時(shí)局的觀感和政治態(tài)度，也體現(xiàn)了“君子贈(zèng)人以言”的古訓(xùn)，對友人進(jìn)行諷示、忠告，大有別于一般傷離惜別、應(yīng)酬敷衍之作。羊長史，名松齡，是和作者周旋日久的友人，當(dāng)時(shí)任江州刺史、左將軍檀韶的長史。這次是奉使去關(guān)中，向新近北伐取勝的劉裕稱賀。秦川，今陜西一帶。
劉裕在消滅桓玄、盧循等異己勢力之后，執(zhí)掌朝政，功高位尊，已懷有奪取司馬氏政權(quán)的野心。公元416年（晉安帝義熙十二年）劉裕率師北伐，消滅了羌族建立的后秦國，收復(fù)了古都長安、洛陽。自永嘉之亂以來，南北分裂，晉師不出，已逾百年。這次北伐勝利，本是一件大好事。無奈劉裕出兵的動(dòng)機(jī)只是為了提高自己的威望，所以才得勝利，便匆匆南歸，去張羅篡位的事了。他一心只是“欲速成篡事，并非真有意于中原”。南北統(tǒng)一的希望，終成泡影。三年之后，他便代晉成了依然偏安江左的劉宋王朝的開國之君。
對劉的意圖，作者是看得很明白的。所以對北伐勝利和羊長史入關(guān)稱賀，他都表現(xiàn)得十分冷漠，只在序里淡淡地說了一句“銜使秦川”而在詩中又委婉地諷示友人，不要趨附權(quán)勢，追求駟馬高官。這一切，都顯現(xiàn)出這位“隱逸詩人”對現(xiàn)實(shí)和政治還是相當(dāng)敏感、有所干預(yù)的。 因?yàn)樵娝婕暗氖呛苊舾械臅r(shí)政問題，所以其表現(xiàn)也十分隱約、含蓄。全詩分四節(jié)。首節(jié)八句，悠徐地從“千載外”說起，說是自己生在三季（夏、商、周三代之末）之后，只有從古人書里，得知些黃帝、虞舜之世的事，不禁慨然長念——那時(shí)真風(fēng)尚存，風(fēng)俗淳樸平和。言下之意，三季之后，就只剩下欺詐虛偽，爭攘篡奪了。這自然是對劉裕的隱隱嘲諷。既提到“古人書”，就以它為紐帶，自然地轉(zhuǎn)入下文：也正是從書里，知道了賢圣余跡，多留存在中都（指洛陽、長安）一帶。點(diǎn)到“賢”字，目光便已遙注到下文的“綺（里季）與甪（里先生）”；而“圣”，則上應(yīng)“黃虞”。自己是一直向往“賢圣”們所作所為的，所以始終盼望著去那里游騁心目；只是限于關(guān)山阻隔（實(shí)際是南北分裂的代用語），沒能如愿而已。這樣緩緩說來，既說出自己對“賢圣”的崇仰心情，也以賓帶主，漸漸引入羊長史的北去。思路文理，十分綿密。
次節(jié)四句，轉(zhuǎn)入贈(zèng)詩。現(xiàn)在九域(九州，指天下)已經(jīng)初步統(tǒng)一起來了，詩人下了決心，要整治船只車輛，北上一行。聽說羊長史要先走一步，自己因身有疾病，難以聯(lián)袂同行，只有贈(zèng)詩相送。作者早衰多病，五十以后即“漸就衰損”（《與子儼等疏》），“負(fù)疴”當(dāng)然是實(shí)情；但“不獲俱”的真正原因，還應(yīng)在于羊長史是奉使向劉裕稱賀，而自己卻是要“游心目”于賢圣遺跡，目的既不同，當(dāng)然也不必同行了。
“路若經(jīng)商山”以下八句，是贈(zèng)詩主旨所在。到關(guān)中去，說不定要經(jīng)過商山，那正是漢代初年不趨附劉邦的綺、角等“四皓”（四個(gè)白首老人）的隱棲之地。作者很自然地借此向友人囑咐，要他經(jīng)過時(shí)稍稍在那里徘徊瞻仰，并多多向四皓的英靈致意：他們的精神魂魄又怎樣了呢？相傳他們在辭卻劉邦迎聘時(shí)曾作《紫芝歌》：“漠漠高山，深谷逶迤。曄曄紫芝，可以療饑。唐虞世遠(yuǎn)，吾將何歸？駟馬高蓋，其憂甚大。富貴而畏人兮，不若貧賤之肆志。”（見《古今樂錄》）如今，紫芝有誰再采呢？深谷里也大概久乏人跡、蕪穢不堪了吧？——多少人已奔競權(quán)勢、趨附求榮去了。作者在這里說“為我”，流露出自己是有心上追綺、角精魂的人，同時(shí)也示意友人要遠(yuǎn)慕前賢，勿誤入奔競趨附者的行列。接著，他又化用《紫芝歌》后段的意思警醒友人:“駟馬無貰患，貧賤有交娛。”——高車駟馬，常會(huì)遭罹禍患；貧賤相處，卻可互享心神上的歡娛。是諷示，也是忠告，朱光潛在《詩論》中曾舉到這首詩說:“最足見出他于朋友的厚道。”正指此處。
《紫芝》一歌，可看作這首贈(zèng)詩的靈魂。篇首的“慨然念黃虞”，已化用了“唐虞世遠(yuǎn)”之意；直到結(jié)尾，作者還鄭重寫出“清謠(指《縈芝歌》)結(jié)心曲”，深慨綺、甪長往，人既乖違，時(shí)代亦疏隔久遠(yuǎn)，自己只有在累代之下，長懷遠(yuǎn)慕，慨嘆無窮了。“言盡意不舒”，見出作者對時(shí)世慨嘆的多而且深，也示意友人要理解此心于言語文字之外。
此詩對劉裕不屑涉筆，意存否定，卻對不趨附權(quán)勢的綺、甪崇仰追慕，這些都顯示出他崇高的人格修養(yǎng)。在寫作上，雖從遠(yuǎn)處落筆，卻緊扣正意，徐徐引入，最后才突出贈(zèng)詩主旨，手法都很高妙。無怪方東樹《昭昧詹言》云：“《羊長史》篇文法可以冠卷。”
沈德潛論贈(zèng)答詩，謂“必所贈(zèng)之人何人，所往之地何地，一一按切，而復(fù)以己之情性流露于中，自然可詠可讀。”（《說詩晬語》）此詩應(yīng)是此論的一個(gè)好例。
