這首詞寫于宋孝宗淳熙三年（1176）冬至日，詞前的小序對寫作時間、地點及寫作動因均作了交待。姜夔因路過揚州，目睹了戰爭洗劫后揚州的蕭條景象，撫今追昔，悲嘆今日的荒涼，追憶昔日的繁華，發為吟詠，以寄托對揚州昔日繁華的懷念和對今日山河破的哀思。白石到達揚州之時，離金主完顏亮南犯只有十五年，當時作者只有二十幾歲。這首震今爍古的名篇一出，就被他的叔岳蕭德藻（即千巖老人）稱為有“黍離之悲”。《詩經。五風。黍離》篇寫的是周平王東遷之后，故宮恙浮，長滿禾黍，詩人見此，悼念故園，不忍離去。
　　上片由“名都”、“佳處”起筆，卻以“空城”作結，其今昔盛衰之感昭然若揭。
　　“過春風十里，盡薺麥青青”，自虛處傳神，城池荒蕪、人煙稀少、屋宇傾頹的凄涼情景不言自明。“春風十里”，并非實指一路春風拂面，而是化用杜牧詩意，使作者聯想當年樓閣參差、珠簾掩映的盛況，反照今日的衰敗景象。
　　“胡馬窺江”二句寫金兵的劫掠雖然早已成為過去，而“廢池喬木”猶以談論戰事為厭，可知當年帶來的戰禍兵燹有多么酷烈！陳廷焯《白雨齊詞話》認為：“‘猶厭言兵’四字，包括無限傷亂語，他人累千百言，亦無此韻味。”姜詞以韻味勝，其佳處即在于淡語不淡，其中的韻味反倒是某些濃至之語所不及的。
　　“清角”二句，不僅益增寂凄，而且包含幾多曲折：下有同仇敵愾之心，而上無抗金北伐之意，這樣，清泠的號角聲便只能徒然震響在兵燹之余的空城。詞的下片，作者進一步從懷古中展開聯想：晚唐詩人杜牧的揚州詩歷來膾炙人口，但如果他重臨此地，必定再也吟不出深情繾綣的詩句，因為眼下只有一彎冷月、一泓寒水與他徜徉過的二十四橋相伴；橋邊的芍藥花雖然風姿依舊，卻是無主自開，不免落寞。
　　二十四橋”二句，愈工致，愈慘淡，可謂動魄驚心。蕭德藻認為此詞“有黍離之悲”，的確深中肯綮。
　　《揚州慢》乃姜夔自作調，"白石因游揚州而作，創為新調，即以詞意名題，其所言即揚州之事。"（萬樹《詞律》）此詞作于淳熙丙申（1176年）冬至日，距金人兵臨揚州已有十六年。當年繁華都會，如今滿目蕭條，引發詞人撫今追昔之嘆。千巖老人讀后，"以為有《黍離》之悲也。"詞分上下兩片。上片描述揚州眼前蕭條的景況：以"淮左名都"之昔日繁華對比今日"盡薺麥青青"之荒涼，以"廢池喬木，猶厭言兵"極寫傷亂之感。最后三句以"暮色、軍角、空城"，描繪眼前凄涼。下片側重對揚州史事的虛擬。詞人想象風流俊賞之杜郎今日重游揚州之"難賦深情"，并多次化用杜牧歌詠揚州昔日景物的詩句，構成風月繁華與蕭條頹廢的意象對比。